O provérbio significa que sempre existem pessoas mal-intencionadas tentando tirar vantagem (o malandro) e pessoas ingênuas ou desatentas que acabam sendo enganadas (o otário). A expressão indica que, quando esses dois tipos de pessoa se cruzam, um golpe ou uma negociação injusta inevitavelmente acontece. O ensinamento é um alerta para que as pessoas fiquem atentas e não sejam ingênuas, evitando cair em propostas que parecem boas demais para ser verdade.